Anna es va despertar dissabte i va decidir caminar per la ciutat amb els seus amics. En trucar al telèfon, va esbossar els llocs on aniria. Ara, en el joc Disney Travel Diaries: City Break haurà d'ajudar a cada noia a reunir-se i anar a conèixer. El primer que comença amb el seu maquillatge, que s'aplicarà amb els cosmètics i els farà pèl. Després d'entrar a l'habitació, haurà d'obrir l'armari i, a partir de les peces subministrades, seleccioneu el vestit i les sabates de cada nena. Quan la nena està vestida recollir joies i altres accessoris.