A l'Anna no li agrada el fred, intenta passar la major part de l'any a països càlids i té una oportunitat tan feliç. Li agrada especialment estar a Hawaii. A Anna Chic Diva Dressup, coneixereu l’heroïna en aquests llocs beneïts i l’ajudareu a triar vestits d’estiu nous per a les seves vacances. El joc té dues modalitats: empresa i gratuïta. En el primer mode, l'heroïna us mostrarà el que vol veure sobre ella mateixa i heu de triar un vestit de memòria. Completa els nivells i desbloqueja-ne de nous. Al segon mode de joc gratuït, tindreu accés a un conjunt complet de vestits i accessoris del joc Anna Chic Diva Dressup.