Va arribar la tardor al pati i una noia anomenada Caitlin va decidir actualitzar el seu armari. A Caitlyn Dress Up Autumn, l’ajudareu a preparar-se per a un viatge de compres. Una noia de la seva habitació serà visible a la pantalla que teniu al davant. El primer pas és ajudar-la a maquillar-se la cara i fer-se els cabells. Després d’això, obre el seu armari i passa per totes les opcions de roba. D’aquests, haureu de combinar el vestit que vestirà la noia. Sota ella, ja haurà de recollir sabates, joies i accessoris diversos.