Caitlyn solia consultar amb els jugadors, escollint el següent estil o simplement escollint un vestit per a una ocasió en particular. Però al joc Caitlyn's Dress School Edition, el motiu és més que significatiu. Aviat començarà el nou curs i és hora que la noia pensi en els vestits amb què anirà a classe. L'escola on estudia l'heroïna no té un uniforme escolar, de manera que els nens poden venir a classe amb roba normal. L'única condició és la modèstia i la comoditat. Donem un cop d'ull a l'armari de la Caitlyn i podreu recollir alguna cosa adequada i no només roba, sinó també accessoris i fins i tot cabells i sabates a la Caitlyn's Dress School Edition.