Les germanes princeses són molt properes i passen molt de temps juntes, així que de vegades fins i tot a vegades concerten cites dobles amb els seus joves. A Annie & Eliza Double Date Night, els has d'ajudar a preparar-se per a la seva nit de cita. En primer lloc, tria els seus pentinats i maquillatge. Després d'això, visiteu al seu torn els seus vestidors, on trobareu un gran nombre de vestits, i trieu l'opció més maca per a cadascun. Els seus nois també volen quedar bé a la reunió, així que ajudeu-los a Annie & Eliza Double Date Night quan les noies estiguin a punt. Després d'això, les parelles es podran divertir.