L'heroi de Cool Boy Dress up és un estudiant i li encanta viatjar. Estudiar no interfereix amb això, assisteix a conferències, visita altres països i així agafa experiència, adaptant-se a altres cultures i tradicions. El noi vol ser un ciutadà del món que pugui viure a qualsevol lloc, i els mitjans li ho permeten. Anant al proper viatge, l'heroi selecciona amb diligència un armari per no semblar ridícul. De fet, en un entorn estudiantil és important tenir un estil i una imatge propis. Pots ajudar l'heroi i donar-li alguns consells, ell confia en el teu gust a Cool Boy Dress up.