Ningú és immune d'anar a la presó, i això no requereix necessàriament la comissió d'un delicte. L'heroi del joc Obby Barry Prison Run - Obby va acabar a la presó per casualitat d'una manera ridícula, després d'haver presenciat un crim, i al final va ser acusat d'això. També hi ha investigadors negligents i persones innocents pateixen com a conseqüència. L'heroi no vol seure a la presó durant molt de temps i té la intenció d'escapar. Els amics el van ajudar i van organitzar un helicòpter. Però el presoner ha d'arribar-hi, mentre que al llarg del camí ha de recollir llaunes de combustible i evitar trobades amb guàrdies a Obby Barry Prison Run.
