Obby va ser enxampat cometent un petit delicte i va ser enviat a la presó, on Barry és el guardià. Al nou emocionant joc en línia Roblox: Barry's Prison Run, hauràs d'ajudar l'heroi a escapar-ne. Davant teu a la pantalla veuràs una càmera on es trobarà el teu personatge. Haureu de trobar objectes amb els quals l'Obby pugui agafar el pany. Després d'això, controlant l'heroi, t'aniràs en secret per les instal·lacions de la presó, evitant les càmeres de vigilància i evitant reunions amb seguretat. Al llarg del camí, recollireu diversos articles útils pels quals se us donaran punts. Tan bon punt l'Obby sigui lliure, el nivell s'acabarà i passareu al següent del joc Roblox: Barry's Prison Run.
