L'Obby va tenir mala sort, va anar a la presó amb un càrrec completament fals i tot i que el termini és curt, l'heroi no vol perdre el temps a la presó, vol escapar i demostrar la seva innocència atrapant l'autèntic criminal a Obby: Escape from Barry. La presó. Avui hi ha un guàrdia de seguretat que es diu Barry. És gros i mandrós. Quan es gira o s'adorm, has de córrer. Hi ha un forat sobre el llit; l'heroi caurà en un túnel que subministra aire a les cambres. I després actuar segons les circumstàncies, procurant no caure a les urpes dels guàrdies. Un cop en Barry s'adoni que els seus càrrecs s'han escapat, donarà l'alarma a Obby: Escape from Barry Prison.
