L'Obby no té por de les dificultats, s'esforça per aconseguir-les, buscant les rutes més difícils per al parkour. Al joc Obby: Death Run, l'heroi va aconseguir trobar una ubicació on apareixien tres pistes de dificultat diferent: simple, mitjana i difícil. Malgrat l'experiència d'Obby, no podrà començar de seguida d'una pista difícil, i això és bo. Caminant una distància senzilla, pots desenvolupar una estratègia, el ritme de superació d'obstacles, l'interval dels salts i la seva força. Tot això es pot aplicar en una pista de dificultat mitjana, i després en mode difícil a Obby: Death Run.
